Не вижу между ними какой либо принципиальной разницы, оба играют музыку в принципе нормально, раньше у меня был винамп сейчас аимп, ну не вижу разницы кроме внешнего оформления.
Пользуюсь аимп мне нравиться его дизайн и функциональность, не помню пользовался ли винампом, кажеться да, ничем кажеться особенным не выделился. Так что я за аимп.